窦建德是农民起义未成功的将领之一，大业七年，窦建德举兵起义，抗击隋朝，其实在当时窦建德也小有成功，建立了王朝，但是在后来，李世民征战之后，窦建德败北，被李世民生俘。在当时窦建德可以说要兵力有兵力，要财力有财力，为什么最后还会输给李世民呢?
窦建德是农民起义未成功的将领之一，大业七年，窦建德举兵起义，抗击隋朝，其实在当时窦建德也小有成功，建立了王朝，但是在后来，李世民征战之后，窦建德败北，被李世民生俘。在当时窦建德可以说要兵力有兵力，要财力有财力，为什么最后还会输给李世民呢?
窦建德为什么最终会失败?
窦建德，隋末农民起义领袖，山东贝州漳南人，少时即为乡里所重，在山东有极高的声望，曾经短暂的参加隋朝征伐辽东的军队。窦建德在参加农民起义之后，凭借自己的智慧屡破前来绞杀的隋朝军队，他个人在队伍中的地位逐渐提高，势力也逐渐壮大。大业十三年，窦建德在河间乐寿县筑坛自称长乐王，年号丁丑，署置官署。武德元年，改元五风，称夏国。
621年五月为救王世充，在虎牢关一役被李世民击败并被俘，同年七月十一日(即公元621年8月2日)，被唐高祖处死于长安。窦建德部下刘黑闼接过义军大旗，继续着反唐的事业武德六年(623年)失败。考之其政权失败的原因，可以丛以下几个角度来探讨。
第一，内部组织关系混乱。
窦建德政权其内部组织关系复杂，各种利益关系纷纷为自己的利益游说窦建德，在每一次重大历史关头，窦建德本人没有主见，听信谗言，从而为自己的败亡埋下伏笔。
窦建德所领士卒主要由三部分组成：其大部为由贫苦农民，收罗的隋朝的中低级官吏，还有的就是通过攻灭其他起义的势力扩充来的兵马。在形势蒸蒸日上时，他们之间的矛盾尚不明显，一旦临近重要关头则纷纷为自己的前途着想而产生离心力。同时，在窦建德的阵营之内，还有忠诚于唐朝势力的人。虽然，窦建德曾经想尽办法招降他们，委以重任，但是还是不能收获他们的心，最终还是叛归李唐。
政权内部的倾轧，人才的流失或者被杀，新被招降士卒的扰乱大的战略等等内部组织的混乱，内部组织关系复杂使得整个政权不能形成统一的目标和策略，离心力较大，而且在关键的时刻，追求私利，最终影响大局，终至败亡。尤其是在虎牢战役的重大历史关头，窦建德不能采纳凌敬的策略，听信谗言，放弃进攻唐朝的侧翼，以至于失去取胜的大好时机，令人叹息。
第二，招揽人才缺乏手段。
遍查新旧唐书，我们可以发现在窦建德麾下奔走效劳的只不过是一些小角色，那个时代的精英人士并未认同于他，供其指挥。
窦建德的谋士大多是隋朝的中低级官吏，后来虽然大破宇文化及，受降许多隋朝高级官员，但是窦建德听凭他们的去留，所以实际上留下为窦建德服务的人是很少的。反观此时与窦建德对立的唐朝方面，人才可谓鼎盛。
唐太宗屠灭李建成时，随率领的将领都是英勇善战的人。《旧唐书》卷二《太宗本纪》的记载“……长孙无忌、尉迟敬德、房玄龄、杜如晦、宇文士及、高士廉、侯君集、程知节、秦叔宝、段志玄、屈突通、张士贵等……”可见一斑。
战争即是军事力量的对比，又是人才方面的竞争。可以说，人才的优劣和归属也决定了双方的胜败。
第三，兵力配备严重失调。
窦建德的兵力最初只有区区二百人，还多次依附他人。由于其略带狡诈的欺诈手段，在与隋朝官军的战斗中总是胜利，逐渐扩大了势力。到虎牢战役时，达到窦建德实力的鼎盛时期，最多兵力有七万之众。
窦建德士兵一般以步兵为主，骑兵为辅。而唐军的骑兵力量远远超出窦建德，在战斗时可以左右驰骋。在冷兵器时代，骑兵无疑是左右战争胜败的决定性因素。明于此，就可以明白窦建德失败的不可避免。
第四，缺乏长远战略眼光。
窦建德政权的战略眼光的缺乏主要表现在两个方面：其一是窦建德始终没有一个前后始终如一的战略安排，如果说把这归因于窦建德农民阶级局限性似乎也未尝不可。李密以为夺取关中是通往胜利必不可少的途径，尽管李密没有实现进军关中，但是其战略是对的。这两位都看到关中地区在时局中的重要性，都为争夺关中耗费心机。反观窦建德，在其传记中没有发现任何有关要西进夺取关中的论述。窦建德整个征伐中都是随机和漫无目的的。他有严重的投机主义倾向，如果可以取得胜利，则不择手段。
另一个窦建德的缺乏战略眼光主要表现在决定生死存亡的虎牢战役时，当时当时，唐军力挫窦建德锋锐，俘获其两名将军，窦建德为此犹豫逡巡六十余天不敢西进，不要说解除王世充的围困了，就是自保也是岌岌可危。凌敬此策，不敢说能一定造成唐军回防，但是确实可以收到围魏救赵之效果，可惜窦建德不能采纳。更要命的是在战争开始时，窦建德的部署又犯了致命错误。这里边，窦建德有两个错误，一是窦建德的排兵布阵，军队齐头并进，有二十里宽。唐军骑兵极多，一旦冲杀，则步兵为主的窦建德军队是绝对不能抵挡的。二是窦建德指挥不力，不能及时调整军队士气问题。结果是唐军以逸待劳，待窦建德军队士气低落，奋勇出击，一举击溃窦建德。因此，不能不说窦建德的失败和其低级的指挥有一定的关联。
窦建德最后是怎么死的?
窦建德最后是死在唐朝李渊父子手中，这是毋庸置疑的，所谓成王败寇，窦建德作为政治和军事斗争的失败者，最后的结局只能是你死我亡，自古就是这样的规律，但是窦建德到底是一个英雄，他也是死的很悲壮的，因为他生前为百姓做了很多好事，又死的惨烈，所以百姓都很同情他，自发为他建庙祭祀。
窦建德一生出身草莽，他作战英勇，性情温厚，比很多农民起义的首领都要强很多，在隋末起义的大潮中，窦建德是其中重要的一支，他为推翻隋末暴政做出了很大贡献。不过由于窦建德的阶级的局限性，他纵有豪情万丈，赤胆忠肝，但是也缺乏政治远见，没有心机，没有谋略，在社会动荡时，他可以凭军事获胜，一旦社会安定下来，他缺乏政治斗争经验的弱点就暴露出来了。
当时李渊父子已经统一了北方，做了皇帝，只有窦建德和王世充的军队在抵抗，窦建德看不到形势的变化，竟然率领十万大军日夜兼程赶去援助李世民的死对头王世充，就因为王世充对他许以中金，见得就经不住诱惑了，不料在虎牢关中了李世民的埋伏，被李世民俘虏。李世民质问他，他竟然无言以对。不过窦建德毕竟一代枭雄，他不会贪生怕死，反而开玩笑说，我自己不主动送上门，难道还要你远道来取我的人头吗。于是在长安街头被当众斩首，终年还不到五十岁，实在是可惜了。
窦建德是隋末众多的农民起义军中的一支，在推翻隋朝的过程中起过重要的作用，是一位有名的农民领袖。与李世民父子是世代贵族不同，窦建德是真正的平民，他自幼家境贫寒，为人厚道，很为乡亲敬重，他完全是看不惯隋末的暴政，出于义愤，才揭竿而起，组织义军起兵反抗隋朝。
窦建德在反抗隋朝的过程中是真正付出过代价的，他的家人都被隋炀帝杀死了，这更坚定窦建德起义的决心，于是他在作战的过程中表现的非常英勇，成为隋末一支非常重要的中坚力量，他的军队先后打败宇文化及、孟海公等势力，并且建立了大夏国，并且称帝，势力发展到顶峰。
随着隋朝的灭亡，天下逐渐安定，此时太原的李渊也在长安称帝，从前大家都是为了反隋，虽然阶级不同但是立场一致，所以并没有大的矛盾。但是现在天下形势变了，往日并肩作战的兄弟变成了仇敌，由于窦建德的实力大增，他成为唐王朝最忌惮的地方割据势力，成为唐王朝必须铲除的对象，经过几次作战，窦建德最终失败了，他被李世民在虎牢关俘虏，最后被押解到长安斩首，终年还不满五十岁。
窦建德死后，百姓非常怀念他，在他的家乡为他建了一座庙来纪念他，并且还为了修了墓地，这对于一位失败的将领来说，是非常珍贵的。可见窦建德不是一个莽夫，他知道如何为百姓谋福利，所以百姓才会如此感恩他。
